Kupa son 16 turunda Highbury Stadı sıra dışı bir mücadeleye sahne oldu. İzinsiz dron müdahalesi ve kırmızı kartın damga vurduğu maçın normal süresi 1-1 eşitlikle tamamlandı. Seri penaltı atışlarında rakibine 5-3 üstünlük kuran Fleetwood Town, çeyrek finale yükselen taraf oldu.
Highbury Stadı'ndaki karşılaşmanın henüz 4. dakikasında sahanın üzerinde uçan izinsiz bir dron nedeniyle hakem maçı durdurdu. Yaklaşık 8 dakikalık aranın ardından tekrar başlayan mücadelede perdeyi ev sahibi ekip açtı. Fleetwood Town, 21. dakikada Aaron Loupalo-Bi'nin attığı golle 1-0 öne geçti ve ilk yarıyı üstün tamamladı.
İkinci yarıya hızlı başlayan Arsenal, 50. dakikada İsveçli golcüsü Viktor Gyökeres ile skora dengeyi getirdi: 1-1.
Eşitliğin ardından iki takım da galibiyet golü için yüklendi. Mücadelenin 85. dakikasında Arsenal'de genç yetenek Max Dowman doğrudan kırmızı kart görerek takımını 10 kişi bıraktı. Kalan dakikalarda başka gol olmayınca eşitlik bozulmadı ve doğrudan seri penaltı atışlarına geçildi.
Penaltı vuruşlarında rakibine 5-3'lük üstünlük sağlayan Fleetwood Town, Arsenal'i eleyerek adını çeyrek finale yazdırdı.