UEFA Avrupa Ligi play-off turunda Milan, bir önceki turda Beşiktaş'ı eleyen Rio Ave'ye konuk oldu.

İlk yarısı 0-0 biten maçta Milan, 51. dakikada Alexis Saelemaekers'in golüyle 1-0 öne geçti. 72. dakikada Chico Geraldes, Rio Ave adına skoru 1-1'e getirdi.

90 dakika 1-1'lik eşitlikle sona ererken mücadele uzatmalara kaldı. 91. dakikada Gelson Dala, Rio Ave'yi 2-1 öne geçiren golü kaydetti. Geriye düşen Milan, 120. dakikada nefes aldı. Penaltıdan Hakan Çalhanoğlu topu filelere gönderdi ve skor 2-2'ye geldi.

120 dakika 2-2'lik skorla biterken maç penaltılara kaldı.

Penaltılarda iki takım da uzun süre birbirine üstünlük geçiremedi. Milan, rakibini penaltılarda 9-8 yenerek Avrupa Ligi gruplarına kalmayı başardı.